La leyenda se sitúa en el Guanajuato minero del siglo XVIII, época de gran bonanza. Con la riqueza de las minas también proliferaron tabernas, juegos, apuestas y lugares de diversión frecuentados por los mineros. Una de estas historias quedó vinculada al actual Callejón del Infierno, relacionado también con la zona del Callejón de Robles y los alrededores de Hinojo y Mexiamora.

El protagonista es Florentino Montenegro, un barretero de la mina de San Juan de Rayas, descrito en la leyenda como un hombre aficionado al vino, las apuestas y las mujeres.

Una noche, después de salir de una cantina, Florentino encontró a una misteriosa mujer que parecía esperar a alguien. Fascinado por ella, decidió seguirla. La mujer lo condujo por un camino cada vez más oscuro hasta llevarlo a un lugar que, según el relato, parecía ser la entrada misma al infierno.

Allí Florentino habría contemplado un escenario aterrador: seres grotescos, cadáveres petrificados y almas condenadas, además de riquezas como oro y plata. El mensaje de la historia parece relacionar la avaricia, los vicios y la obsesión por las riquezas con la condenación.

En la versión más difundida, dos enormes figuras lo encadenaron para convertirlo en uno de los condenados. Sin embargo, la misteriosa mujer volvió a aparecer y le dio un brebaje que lo hizo caer profundamente dormido.

Al amanecer, una ronda municipal encontró a Florentino tirado y temblando de frío en un estrecho callejón. Cuando despertó aseguró haber pasado la noche en el infierno y señaló una vieja puerta como la entrada al lugar.

Los vigilantes revisaron el sitio y no encontraron ninguna evidencia que demostrara que Florentino hubiera estado allí.

La leyenda cuenta que Florentino sobrevivió y durante años relató aquella experiencia, convirtiéndose en parte de la tradición oral que explica el misterioso nombre del callejón.

Las fuentes sobre las leyendas tradicionales de Guanajuato y, en particular, la versión documentada del Callejón del Infierno. El propio IMPLAN de Guanajuato lo incluye dentro del patrimonio cultural inmaterial de la ciudad, señalando que estas leyendas mezclan historia, fantasía y tradición oral.